Không như mọi người vẫn nghĩ về ông, Henry không có quá nhiều mối quan hệ ngoài hôn nhân, có thể xác định chắc chắn là trường hợp của hai người tình: Elizabeth Blount và Mary Boleyn.[30] Mặt khác, cũng khó có thể nói Henry không có ai khác ngoài hai người tình kể trên; Alison Weir tin rằng Henry dính líu đến nhiều mối quan hệ ngắn ngủi và bí mật, hầu hết đều diễn ra ở tòa nhà Jordan House bên bờ sông.[31]

Tháng 6, 1519, Elizabeth "Bessie" Blount sinh cho Henry một con trai ngoại hôn, Henry FitzRoy. Cậu bé được tấn phong Công tước Richmond tháng 6, 1525 trong kế hoạch tiến hành từng bước một để hợp pháp hóa đứa con ngoại hôn. Năm 1533, FitzRoy kết hôn với Mary Howard, em họ của Anne Boleyn, nhưng FitzRoy chết ba năm sau đó mà không có con.

Mary Boleyn là người tình của Henry trước khi em gái cô, Anne Boleyn, trở thành vợ thứ hai của nhà vua. Trước đó cô thuộc đoàn tùy tùng của Catherine. Đã có đồn đại rằng hai con của Mary, Catherine và Henry, là con của nhà vua, nhưng Henry chưa bao giờ thừa nhận điều này như ông đã làm với Henry FitzRoy.

Năm 1510, người ta tin rằng Henry có quan hệ với em gái của Edward Stafford, Công tước Buckingham, là Anne Hastings, Nữ Công tước Huntingdon,[32] khiến Stafford giận dữ, và Lord George Hastings, chồng của Anne, gởi cô vào một tu viện. Eustace Chapuys viết, "chồng của người phụ nữ ấy đem vợ đến một tu viện cách xa 60 dặm để không ai còn thấy cô".[33]